曼联在欧冠第一阶段的小组赛里遇到的对手不算强，只有一个马赛算是硬点子。弗格森的球队在这个阶段也没有遇到太多麻烦。

曼联先是主场0比0被萨格勒布克罗地亚人逼平，但第二场比赛就开始发威，客场3比0赢了格拉兹，随后主场2比1赢了马赛，取得了小组赛的主动权。

尽管客场0比1马赛，但随后以2比1的相同比分赢了萨格勒布克罗地亚人队和格拉兹队，最终以小组赛第一跻身第二阶段小组赛。

第二阶段小组赛曼联被分在B组，对手有意甲的佛罗伦萨、法甲的波尔多和西甲的瓦伦西亚。曼联在第一场小组赛就被佛罗伦萨击败，爆出一个不大不小的冷门。

特拉帕托尼执教的佛罗伦萨尽管队中有巴蒂斯图塔、鲁伊科斯塔、托尔多等著名球星，是意甲的强队。

出征意大利的曼联全队都不在状态，比赛全程都低迷缓慢，没有得到几次破门良机，反倒是自己的后防连续出错送给对手大礼。

赛前媒体关注乔斯特是否与曼联续约，而乔斯特却在这样一场称得上是强强对话的比赛里大失水准，不仅仅发挥不佳，还犯下了后场直接传球给对手前锋“乌龙助攻”的严重错误，引发了更多的口水。

下半场博格又在后防失误，在防守对手的长传时直接被巴蒂斯图塔抢下，三冠王的曼联全队星光暗淡，吞下了第一场比赛的苦果。

小组赛第二场曼联主场迎战西班牙的瓦伦西亚，结果红魔干净利落地3比0战胜对手。

乔斯特重新找回状态，活力无限，上半场他就在禁区外截住对手的解围球，一脚远射为曼联首开记录，揭开了大胜序幕。

下半场贝克汉姆连续两次助攻，都是右边路的精准传球找到对手，索尔斯克亚和斯科尔斯门前抢点建功，最终弗格森的球队轻松地三球大胜对手。

小组赛随后的两场比赛曼联的对手都是波尔多队，红魔先主后客对阵法甲劲旅，分别以2比0和2比1取胜。

而在2000年的1月3日，曼联在对阵波尔多时还创造了另外一个神奇纪录。

半场比赛曼联尽管场面占优，但面对被罚下1人以后全线退守的波尔多苦无对策，就在比赛进入最后阶段时弗格森换上了索尔斯克亚。

娃娃脸杀手在还剩7分钟的时出场，7秒钟之后他就接到范德古的长传，然后极其冷静地将球打进了对手球门！

从上场到进球，挪威人只花了7秒钟！连胜3场的曼联开始赢得了主动权，小组积分排在了第一位。

到了关键的小组赛第五场，曼联回到主场对阵佛罗伦萨。

佛罗伦萨队与曼联队在小组赛的走势刚好相反，他们首轮主场2比0战胜了曼联队后就迎来了难以想象的2连败，这一场比赛如果不能获胜，他们的出线希望就几乎破灭。